В августе 338 до н. э. при беотийском местечке Херонея, недалеко от Фив, произошло сражение между армией Филиппа II и соединёнными силами греческих государств, в основном Афин и Фив. Диодор назвал численность македонского войска в 30 тысяч пехоты и 2 тысячи конных, по его словам греков было меньше. Однако Юстин считает наоборот, что греков было намного больше.

Считается, что силы противников были примерно равны на основании следующей оценки: Плутарх написал про Демосфена: «… он сплотил для борьбы с Македонией почти все государства, так что оказалось возможным набрать войско в пятнадцать тысяч пеших и две тысячи всадников, — помимо отрядов граждан, — и каждый город охотно вносил деньги для уплаты жалования наемникам.» По Диодору за 60 лет до сражения при Херонее Афины могли собрать армию в 20 тысяч гоплитов и 500 конных.

К этому числу надо добавить силы Фив, которые снаряжали в те же времена армию до 7 тысяч гоплитов и 700 всадников. Согласно папирусу, найденному в Оксиринхе в 1907 г., беотийцы с Фивами в 1-й половине IV в. до н. э. могли выставить 11 тысяч гоплитов и 1100 всадников.

На основании скудных свидетельств Диодора и Полиена можно восстановить примерный ход событий. Филипп доверил 18-летнему Александру командовать конницей на левом крыле, сам же руководил фалангой. Зная пылкость афинян в бою, Филипп решил сначала измотать их. Изначальная позиция греков была выгодной, речка прикрывала их фланг с одной стороны, холм прикрывал с другой. По приказу Филиппа фаланга сомкнула ряды и, прикрываясь щитами, стала медленно отступать. Прием этот был отработан еще в боях с фракийцами.

 Афиняне с криками «Погоним их до сердца Македонии» бросились вперед. Когда атакующее войско расстроило ряды и вышло на равнину, Филипп бросил фалангу в наступление. К этому моменту и конница Александра ворвалась в образовавшиеся бреши между отрядами греков, а у Филиппа появилась возможность окружить противника. Упав духом, большинство греков бежало. Бежал и знаменитый афинский оратор и политик Демосфен, усилиями которого была организована антимакедонская коалиция греческих городов. После победы вне себя от радости Филипп устроил пиршество прямо на поле боя среди неубранных тел.

На месте погибла вся отборная дружина («Священный отряд») из 300 фиванских юношей, презревших бегство. Их стойкости удивлялись враги и сплетничали, что узы братства и воинская доблесть дружины скреплены мужской любовью. На месте битвы скорбящие Фивы воздвигли 5-метровый мраморный монумент, изображающий раненого льва, а Афины приговорили своего полководца Лисикла к смерти.